Bis Ende August/Anfang September 1944 gab es in Cannobio nur eine schwache deutsche und faschistische Präsenz, und Kriegsaktivitäten waren bis zu diesem Zeitpunkt selten. Die Lage an der Grenze, aber vor allem die schwierigen umliegenden Täler und Berge, wirkten abschreckend.
Die Situation änderte sich nach den Ereignissen vom 26. August, als drei deutsche Soldaten von Partisanen getötet wurden, was zu Repressalien unter der Leitung des grausamen Hauptmanns Clemens führte, der nach seiner Abreise eine nazifaschistische Garnison in der Stadt zurückliess.
Zwischen dem 2. und dem 9. September wurde Cannobio vorübergehend von den Partisanen befreit, aber es war nur eine kurze Woche der Freiheit, auf die die Deutschen und die Faschisten am 9. September massiv reagierten und die Stadt erneut besetzten. Die Operation wurde hauptsächlich von faschistischen Kräften der GNR Allievi Ufficiali di Varese und Fallschirmjägern des Regiments Folgore unter Führung deutscher Offiziere durchgeführt.
Die Deutschen hatten so wenig Vertrauen in die Faschisten, dass sie unter das Kommando eines erfahrenen Offiziers gestellt wurden, eines Veteranen von Kreta, Major Fallschirmjäger Otto Krüger. Das Hauptkontingent landete von Maccagno aus in Cannobio, während die Faschisten des Fallschirmjägerregiments Folgore und des Komplementärbataillons Castagnacci der Decima Mas, die von Verbania aus aufgebrochen waren, unter verschiedenen Schwierigkeiten über die Staatsstrasse entlang der Küstenstrasse dorthin gelangten.