Fino alla fine di agosto – inizio settembre del 1944, Cannobio registrò una debole presenza tedesca e fascista, e le attività belliche furono rare fino a questa data. La posizione al confine, ma soprattutto le difficili valli e montagne circostanti fecero infatti da deterrente.
La situazione mutò dopo gli eventi del 26 agosto, con l'uccisione di tre soldati tedeschi da parte delle forze partigiane, con conseguente rappresaglia diretta dal feroce Capitano Clemens che, dopo la sua partenza, lasciò un presidio nazifascista nella cittadina.
Tra il 2 e il 9 settembre Cannobio venne temporaneamente liberata dai partigiani, ma fu un'effimera settimana di libertà, alla quale i tedeschi e fascisti risposero massicciamente il 9 settembre, occupando nuovamente il paese. L'operazione fu condotta principalmente da forze fasciste della GNR Allievi Ufficiali di Varese e dai paracadutisti del Reggimento Folgore diretti da ufficiali tedeschi.
I tedeschi riponevano infatti così poca fiducia nei fascisti, che questi ultimi vennero posti sotto il comando di un esperto ufficiale, veterano di Creta, il maggiore Fallschirmjäger Otto Krüger. Il contingente principale sbarcò a Cannobio da Maccagno mentre i fascisti del Reggimento Paracadutisti Folgore e del Battaglione Complementi Castagnacci della Decima Mas, partiti da Verbania vi giunsero– con diversi problemi – seguendo la strada statale sulla litoranea.