Bis September 1943 herrschte an der Zollstelle Brissago Madonna di Ponte relativ wenig Betrieb. Der Krieg wurde zwar als schrecklich und ernst empfunden, aber weit weg. Zu Beginn des Konflikts wurde die Präsenz an der Grenze von Brissago durch das Grenzschutzkorps des 4. Bezirks unter dem Kommando von Major Angelo Gianola gewährleistet. Trotz des Sturzes und der Inhaftierung Mussolinis am 25. Juli 1943 versuchten im Sommer desselben Jahres nur wenige Faschisten, diese Grenze zu überschreiten. Dies änderte sich jedoch mit der Verkündung des Waffenstillstands am 8. September 1943.
Mehrere Tausend italienische Soldaten, ehemalige alliierte Gefangene, Zivilisten und vor allem Juden passierten diesen Pass und noch mehr die seltenen Übergänge entlang der Grenze, insbesondere entlang des Maratals. Dieser Übergang erwies sich als schwierig, was durch die Aufnahmepolitik der Schweiz gegenüber den Juden noch verstärkt wurde. Obwohl klar war, dass den Flüchtlingen im Falle einer Ergreifung durch die Deutschen und die Faschisten eine Inhaftierung und sehr oft auch die Deportation drohte, war der Zustrom nach der deutschen Besetzung des benachbarten Italiens so groß, dass die Bundesbehörden die Grenzen schlossen, die später auf Druck der Tessiner Behörden wieder geöffnet wurden. Die zweite Welle der Deportation wurde durch das Dekret der Sozialen Republik vom November '43 ausgelöst, das die Verhaftung aller Juden anordnete. Die neue Welle führte zur vollständigen Schließung der Grenzen durch Bern.
Die Politik der Aufnahme von Juden änderte sich erst im Herbst 1944, als klar wurde, dass das Dritte Reich zu Ende ging.
Berichte über Ablehnungen sind rar, da die meisten derjenigen, die das Pech hatten, abgelehnt zu werden, später in Vernichtungslagern, insbesondere in Auschwitz-Birkenau, den Tod fanden. Der Weg der Ablehnung verlief in der Regel wie folgt. Die Familie oder der einzelne Jude wurde von den Nazifaschisten in der Nähe der Grenze gefangen genommen. Nach zermürbenden Verhören, bei denen die Namen der Schmuggler oder derjenigen, die ihnen geholfen hatten, herausgefunden werden sollten, wurden die Menschen zunächst in das Gefängnis San Vittore in Mailand gebracht. Ende Januar 1944 verließ dann ein Hauptkonvoi mit der Nummer 6 den Mailänder Hauptbahnhof. Die Abfahrt erfolgte vom Bahnsteig 21, der heute ein wichtiges Museum über die Shoa in Norditalien ist. Der Konvoi Nummer 6 verließ Mailand am 30. Januar 1944 und erreichte Auschwitz-Birkenau nach 7 Tagen. Von den 600 jüdischen Personen, die zu diesem Konvoi gehörten, wurden mindestens 150 in der Nähe der Grenze auf dem Weg zur Flucht in die Schweiz aufgegriffen oder, in geringerer Zahl, von den Schweizer Behörden abgewiesen. Von diesen Menschen überlebten nur etwa 30 das Vernichtungslager Auschwitz-Birkenau und konnten nach Italien zurückkehren. Die bekannteste unter den Überlebenden war Senatorin Liliana Segre, die im Alter von 13 Jahren deportiert wurde.