Fino a settembre 1943, il posto doganale di Brissago Madonna di Ponte rimase relativamente tranquillo dal punto di vista dell'attività. La guerra era certamente percepita come una cosa tremenda e grave, ma lontana. All'inizio del conflitto, la presenza lungo il confine di Brissago fu garantita dal corpo delle Guardie di Frontiera del IV Circondario, sotto il comando del maggiore Angelo Gianola. Nonostante il rovesciamento e l'incarceramento di Mussolini il 25 luglio 1943, pochi furono i fascisti che tentarono di varcare questo confine durante l'estate dello stesso anno. Tuttavia, tutto cambiò con l'annuncio dell'armistizio dell'8 settembre 1943.
Attraverso questo valico e, ancor di più, attraverso i rari passaggi lungo il confine, in particolare lungo la Val Mara, transitarono diverse migliaia di soldati italiani, ex-prigionieri alleati, civili e soprattutto ebrei. Questa traversata si rivelò difficile, resa ancora più estrema dalla politica di accoglienza svizzera nei confronti di questi utlimi. Nonostante fosse evidente che se fossero stati catturati dai tedeschi e dai fascisti, i rifugiati avrebbero rischiato la prigionia e, molto spesso, la deportazione, in seguito all'occupazione tedesca della vicina Italia ci fu un afflusso tanto alto da determinare una chiusura delle frontiere da parte delle autorità Federali, riaperte poi in seguito grazie alla pressione delle autorità ticinesi. La seconda stretta giunse in seguito al Decreto della Repubblica Sociale del Novembre '43, che dispose l'arresto di tutti gli ebrei. La nuova ondata comportò la totale chiusura delle frontiere da parte di Berna.
La politica di accoglienza verso gli ebrei cambiò solo nell'autunno del 1944, quando divenne evidente che il Terzo Reich stava volgendo al termine.
Le testimonianze dei respingimenti sono scarse, poiché la maggior parte di coloro che ebbero la sfortuna di essere respinti trovarono poi la morte nei campi di sterminio, in particolare ad Auschwitz-Birkenau. Il tragitto del respingimento era solitamente il seguente. La famiglia oppure il singolo ebreo veniva catturato dai nazifascisti in prossimità del confine. Le persone, dopo aver subito estenuanti interrogatori per strappare loro i nomi dei passatori oppure di chi le aveva aiutati, venivano inizialmente portate al carcere di San Vittore a Milano. In seguito alla fine di gennaio 1944 vi fu un convoglio principale, chiamato numero 6, che partì dalla Stazione Centrale di Milano. La partenza venne fatta dal binario 21, oggi diventato un importante museo sulla Shoa in Nord Italia. Il convoglio numero 6 partito da Milano il 30 gennaio 1944, arrivò in 7 giorni ad Auschwitz-Birkenau. Delle 600 persone ebree che facevano parte di questo convoglio, almeno 150 persone erano state catturate in prossimità del confine in procinto di scappare in Svizzera oppure in numero più ridotto addirittura respinte dalle autorità elvetiche. Di queste persone, solo una trentina sopravvisse al campo di sterminio di Auschwitz-Birkenau, e poté far ritorno in Italia. Tra i sopravvisuti, la più nota è la Senatrice Liliana Segre, allora deportata all'età di 13 anni.